Uno de los aspectos más interesantes del sur de Chios son los pueblos medievales construidos durante los siglos XIV y XV. Rasgos característicos de su arquitectura son las calles estrechas y empedradas convergentes en la plaza central y las torres refugio que se alzan en el centro de cada pueblo. De todos ellos Pyrgi y Mesta son probablemente los mejores ejemplos de este tipo de construcción.
El primer pueblo que encontramos en dirección sur desde Hora (Chios, la capital) es Armolia, conocido por su cerámica tradicional. También ahí pueden visitarse las iglesias de Panagia y Agios Dimitrios, importantes por su excepcional iconostasis de 1744. Además, sobre una cima al oeste del pueblo, se conservan los restos del castillo de Apolyhna, un fuerte de la ocupación genovesa que parece que fue construído en 1446 por Jeronimo Ioustiniani.
Volviendo a la carretera, el siguiente pueblo es Pyrgi, el pueblo “pintado”. Este es uno de los pueblos medievales más importantes de Chios debido a sus tradiciones y a su arquitectura. Sin duda alguna, merece la pena visitarlo tan solo para pasear por las calles y admirar los increíbles motivos de yeso y las esculturas que decoran las casas, especialmente aquellas junto a la iglesia principal. Además, si se tiene la suerte de llegar al pueblo el 15 de agosto, la visita coincidirá con la fiesta nacional y podrá disfrutar de la gran celebración popular con comida y bailes tradicionales. Por último, de todas las iglesias de Pyrgi, hay una que no puede perderse. Se trata de la iglesia bizantina de Agioi Apostoli, construida en el siglo XII y decorada con unos fantásticos frescos.
Cuatro kilómetros después de Pyrgi llegamos a la bahía de Emborio, donde sobreviven algunos restos de una antigua población. La playa de esta bahía es una de las más curiosas de la isla, ya que en su día el volcán de Psaronas la cubrió de lava y la convirtió en la playa negra de hoy. Es por este motivo que recibe también el nombre de "Mavra Voila" (guijarros negros). Estas piedras particulares, junto con otras piedras blancas, se utilizan para decorar los suelos de entradas y jardines con mosaicos, como se puede ver en la Biblioteca de Chios y en la Catedral. Por otro lado, en la cima de Profitis Ilias se construyó en el siglo VIII el templo de Minerva, cuyos restos se conservan hoy en el Museo Arqueólogico de Chios.
El siguiente pueblo que encontramos está a seis kilómteros de Pyrgi. Es Olymbi, interesante por el enorme fuerte rectangular que se alza justo en medio del pueblo, y también por la iglesia de Agia Paraskevi.
No muy lejos de ahí, los amantes de la playa encontrarán lo que estaban buscando, ya que las playas de Kato Fana, Agia Dinami, Salagona y Potami son realmente bonitas. En Kato Fana, además de la playa, pueden visitarse los restos del antiguo templo de Apollo y una bodega conocida por su vino "faneos oinos".
Después de Olymbi llegamos a Mesta, probablemente el más característico de los pueblos medievales del sur de Chios. La iglesia de Taxiarchis con su excepcional iconsotasis de 1833, la torre de Militas, el puerto natural del pueblo situado en una bahía protegida, o las hermosas playas de Agia Irini y Lithi son algunos de los puntos de visita obligada si pasa por Mesta.
Finalmente, de vuelta a Hora y tras haber disfrutado de la cocina local y las mezedes con un tragito de ouzo en cualquiera de estos pueblos, pasamos por los últimos pueblos. Son los pueblos de Elata, Vessa y Agios Georgios Sykoussis, construído el último en la cima de una colina frondosa con una increíble vista del este.